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横道世之介
在20世纪80年代末，出生在海港小镇的青年横道世之介（高良健吾 饰）一脸懵懂地出现在东京街头。
擅长捉弄的高木同学 剧场版 からかい上手の高木さん 劇場版
在某所初中，西片是位经常被邻座的女生高木捉弄的男孩。
他尝试想出各种方法来反过来捉弄高木，但她总是能看穿他。
时光荏苒，两人都已经升到了初三。当周围的人开始思考未来，焦虑和期待的情绪日益高涨时，高木和西片之间的距离却依然没有改变。就这样，他初中的最后一个夏天即将开始……
暑假开始的前一天，两人在回家的路上意外遇到了一只小猫，他们给小猫取名为“小花”。但由于家里都不允许养猫，便决定在神社照顾它直到帮忙找到新主人。两人花时间照顾小花，小花也逐渐对他们产生了感情。
这场小小的邂逅，带来充满幸福的盛夏时光，也孕育出了新的感情。
擅长捉弄的高木同学OVA：水滑梯 からかい上手の高木さん OVA 「ウォーター・スライダー」
《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。